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<title>Acrylsäureester</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Acrylsäureester</span></h1>
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<p><b>Acrylsäureester</b> sind <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Ester</a>, die sich von der <a href="Acryls%C3%A4ure" title="Acrylsäure">Acrylsäure</a> (CH<sub>2</sub>=CH-COOH) ableiten und damit die allgemeine Formel <b>CH<sub>2</sub>=CH-COOR</b> besitzen. Dabei steht R für eine <a href="Organylgruppe" title="Organylgruppe">Organylgruppe</a>. Zusammen mit den Salzen der Acrylsäure gehören die Ester zu den <i>Acrylaten</i>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Herstellung">Herstellung</h2></div>
<p>Acrylsäureester werden großtechnisch hergestellt, indem man die Acrylsäure mit dem entsprechenden <a href="Alkohole" title="Alkohole">Alkohol</a> unter Zugabe eines Katalysators reagieren lässt. Die Reaktion mit niederen Alkoholen (<a href="Methanol" title="Methanol">Methanol</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>) findet bei 100–120 °C unter saurer heterogener <a href="Katalyse" title="Katalyse">Katalyse</a> (<a href="Kationenaustauscher" class="mw-redirect" title="Kationenaustauscher">Kationenaustauscher</a>) statt. Die Umsetzung höherer Alkohole (<i>n</i>-Butanol, 2-Ethylhexanol) wird in homogener Phase mit <a href="Schwefels%C3%A4ure" title="Schwefelsäure">Schwefelsäure</a> katalysiert. Acrylsäureester höherer Alkohole sind auch durch <a href="Umesterung" title="Umesterung">Umesterung</a> niederer Ester unter Katalyse mit <a href="Titanate" title="Titanate">Titanalkoholaten</a> oder <a href="Zinnorganische_Verbindungen" title="Zinnorganische Verbindungen">organischen Zinnverbindungen</a> (z. B. <a href="Dibutylzinndilaurat" title="Dibutylzinndilaurat">Dibutylzinndilaurat</a>) zugänglich. Da es sich bei der <a href="Veresterung" title="Veresterung">Veresterung</a> um eine Gleichgewichtsreaktion handelt, werden zur Erhöhung des <a href="St%C3%B6chiometrie" title="Stöchiometrie">Umsatzes</a> die Reaktionsprodukte <a href="Destillation" title="Destillation">destillativ</a> abgetrennt. Wegen der ausgeprägten Polymerisationsneigung der Acrylsäureester werden die Reaktionsgemische mit Inhibitoren (z. B. <a href="Phenothiazin" title="Phenothiazin">Phenothiazin</a>) versetzt und die Veresterung unter Magerluftatmosphäre (Sauerstoffgehalt unter 20 Vol.-%) durchgeführt.<sup id="cite_ref-:0_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> In großen Mengen werden unter anderem <a href="Acryls%C3%A4uremethylester" title="Acrylsäuremethylester">Acrylsäuremethylester</a>, <a href="Acryls%C3%A4ureethylester" title="Acrylsäureethylester">Acrylsäureethylester</a>, <a href="Acryls%C3%A4urebutylester" title="Acrylsäurebutylester">Acrylsäurebutylester</a>, <a href="Acryls%C3%A4ureisobutylester" title="Acrylsäureisobutylester">Acrylsäureisobutylester</a> und <a href="2-Ethylhexylacrylat" title="2-Ethylhexylacrylat">Acrylsäure-2-ethylhexylester</a> [(2-Ethylhexyl)acrylat, <b>2-EHA</b>] produziert.<sup id="cite_ref-römppol_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-römppol-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendungen">Anwendungen</h2></div>
<p>Acrylsäureester werden bei der <a href="Diels-Alder-Reaktion" title="Diels-Alder-Reaktion">Diels-Alder-Reaktion</a> gerne als <a href="Dienophil" title="Dienophil">Dienophile</a> zur Herstellung cyclischer <a href="Carbons%C3%A4ureester" title="Carbonsäureester">Carbonsäureester</a> eingesetzt. Die Hauptanwendung von Acrylsäureestern liegt in <a href="Homopolymer" title="Homopolymer">Homo</a>- und <a href="Copolymer" title="Copolymer">Copolymeren</a> mit z. B. Acrylsäure, Acrylamiden, <a href="Methacrylat" class="mw-redirect" title="Methacrylat">Methacrylaten</a>, <a href="Acrylnitril" title="Acrylnitril">Acrylnitril</a>, <a href="Maleat" class="mw-redirect" title="Maleat">Maleaten</a>, <a href="Vinylacetat" title="Vinylacetat">Vinylacetat</a>, <a href="Vinylchlorid" title="Vinylchlorid">Vinylchlorid</a>, <a href="Styrol" title="Styrol">Styrol</a>, <a href="1%2C3-Butadien" title="1,3-Butadien">Butadien</a> und ungesättigten <a href="Polyester" title="Polyester">Polyestern</a> für <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Kleb</a>- und Dichtstoffe, <a href="Lack" title="Lack">Lacke</a> und Anstriche, Beschichtungen für Textilien, Leder, Papier sowie für eine Vielzahl von <a href="Kunststoff" title="Kunststoff">Kunststoffen</a>.<sup id="cite_ref-:0_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Als <a href="Reaktivverd%C3%BCnner" title="Reaktivverdünner">Reaktivverdünner</a> werden unter anderem <a href="Hexandioldiacrylat" title="Hexandioldiacrylat">Hexandioldiacrylat</a>, <a href="Isobornylacrylat" title="Isobornylacrylat">Isobornylacrylat</a> und 2-EHA<sup id="cite_ref-römppol_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-römppol-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verwendet.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-:0-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Hans-Jürgen Arpe: <cite style="font-style:italic">Industrielle Organische Chemie</cite>. 6. Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31540-6.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Acryls%C3%A4ureester&rft.au=Hans-J%C3%BCrgen+Arpe&rft.btitle=Industrielle+Organische+Chemie&rft.date=2007&rft.edition=6.&rft.genre=book&rft.isbn=9783527315406&rft.place=Weinheim&rft.pub=Wiley-VCH" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-römppol-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-römppol_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-römppol_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-01-00639"><i>Acrylsäureester</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 11. Januar 2012.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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